علاوه بر موانع متعدد دیگری که صاحبان مشاغل جدید با آن روبرو هستند، کارآفرینان و فریلنسرها دارای مجموعه ای از الزامات مالیاتی هستند که باید با آنها مقابله کنند. کمترین آن شامل پرداخت های مالیاتی تخمینی در طول سال می شود. در حالی که بسیاری می دانند که باید مالیات های تخمینی بپردازند، این محاسبات در عمل پیچیده تر هستند. برای بسیاری از افراد، بودجه‌بندی مناسب برای این هزینه‌ها مشکل است، و آنها را با صورت‌حساب‌های مالیاتی سنگینی مواجه می‌کند که توانایی پرداخت آن را ندارند. برای برخی از صاحبان مشاغل، بدهی مالیاتی ناشی از پرداخت‌های مالیاتی معوق، بهره و جریمه‌ها حتی می‌تواند توانایی کسب و کار شما را برای رشد و شکوفایی تهدید کند. با این حال، می توان با ایجاد فرآیندهای مالیاتی صحیح از این مسائل کنار زد.

مفهوم اساسی پرداخت های مالیاتی برآورد شده این است: در پایان سال، هر فرد و کسب و کار باید مقدار مشخصی مالیات را که مطابق با درآمد آنها است، پرداخت کرده باشد. در واقع، این پرداخت‌های مالیاتی در طول سال بر اساس انتظارات هر فرد و کسب‌وکار در طول 12 ماه انجام می‌شود.

هنگام کار برای یک کارفرما، اکثر افراد درصد معینی از درآمد خود را نگه می دارند تا کارفرمای آنها بتواند این پرداخت ها را از طرف آنها انجام دهد. سپس کارفرما پرداخت هایی را که از طریق فرم W-2 انجام شده است گزارش می دهد.

از سوی دیگر، صاحبان مشاغل کوچک، مسئول برآورد و پرداخت مالیات خود در طول سال هستند. به طور معمول، این پرداخت های مالیاتی تخمینی در 15 ژانویه، 15 آوریل، 15 ژوئن و 15 سپتامبر هر سال سررسید می شود.

این الزام برای افراد دریافت کننده 1099، مالکان انحصاری، سهامداران شرکت S، صاحبان شرکت های LLC که به عنوان نهادهای نادیده گرفته می شوند یا به عنوان شراکت مشمول مالیات هستند، و هر کس دیگری که شرایط تشکیل پرونده را برآورده می کند و مالیات کسر نشده است اعمال می شود.

به راحتی می توان فکر کرد که اکثر کسب و کارهای کوچک فقط به این دلیل که مالیات برآورد شده خود را پرداخت نمی کنند، دچار مشکل می شوند. همانطور که معلوم است، واقعیت پیچیده تر است. اشتباه کردن، پرداخت مبلغ اشتباه، یا از دست دادن ضرب الاجل برای کارآفرینان بسیار رایج تر است. صاحبان مشاغل تصور می کنند آنچه را که لازم است انجام داده اند، اما ماه ها بعد متوجه می شوند که اشتباه پرهزینه ای مرتکب شده اند.

بسیاری نمی دانند که پرداخت های مالیاتی تخمینی شامل مبالغ مالیات بر درآمد فدرال (که بین 10 تا 37 درصد متغیر است)، مالیات ایالتی و شهری (از 0 تا 13.3 درصد) و مالیات بر خوداشتغالی – در صورت وجود، می شود. عدم در نظر گرفتن همه این پرداخت‌های مالیاتی ممکن است برخی از صاحبان مشاغل را فاقد بودجه لازم برای پوشش کامل هزینه کند.

بدتر از همه، IRS و مقامات مالیاتی ایالتی جریمه و بهره را برای تاخیر در پرداخت مالیات برآورد شده دریافت می کنند. اغلب، صاحبان مشاغل تا زمانی که اظهارنامه مالیاتی پایان سال خود را ثبت نکرده اند، از پرداخت های معوق مطلع نمی شوند. این امر کارآفرینان را با یک صورتحساب مالیاتی بزرگ و غیرمنتظره مواجه می کند.

چند گزینه برای نحوه انجام محاسبات پرداخت مالیات سه ماهه وجود دارد:

1. اگر ایده خوبی از میزان درآمد خود در طول سال دارید، می توانید کل مبلغی را که برای سال بدهکار هستید تخمین بزنید و سپس یک چهارم آن را به IRS ارسال کنید.
2. از طرف دیگر، می توانید صورت حساب مالیاتی خود را برای سال بر اساس آنچه تاکنون به دست آورده اید برآورد کنید. از این ارقام برای پیش بینی درآمد و کسر سال خود استفاده کنید.
3. اگر متاهل هستید و همسرتان برای کارفرمایی کار می‌کند که مالیات را از چک‌های دستمزد خود منصرف می‌کند، ممکن است بتوانید به‌کلی از پرداخت مالیات تخمینی خودداری کنید. می‌توانید فرم W-4 همسرتان را به‌روزرسانی کنید تا مبلغی را برای درآمدهای خود و همچنین آن‌ها نگه دارید.